Жизнь респектабельного бизнесмена Луиса Уинторпа-третьего круто меняется после того, как его боссы, братья Дьюк, заключают необычное пари. Один из братьев посчитал, что управлять компанией может кто угодно, даже самый отъявленный и необразованный проходимец. Поставив на кон доллар, братья находят для своего эксперимента уличного мошенника Билли Рэя Вэлентайна, которому и предлагают возглавить компанию вместо Уинторпа...