Несостоявшийся архитектор Том Хэнсон проводит лучшие годы жизни, работая в агентстве, выпускающем поздравительные открытки. Туда же устраивается ассистенткой Саммер Финн - мичиганская барышня с ангельской внешностью и сногсшибательным обаянием. Романтик Том с первого взгляда влюбляется в свою новую коллегу и решает, что она - "та единственная и на всю жизнь". Однако сама Саммер после развода родителей не верит в любовь. Несмотря на разные понятия о взаимоотношениях между мужчиной и женщиной, молодые люди начинают встречаться. 500 дней, проведенные вместе с Саммер, показывают Тому, что путь к счастью может быть непредсказуем и неконтролируем...