Джейк с радостью и гордостью сообщил по скайпу, что подцепил гонорею... С Аланом хочет снова встречаться Кэнди. Она успела прославиться, снимаясь в известном телесериале. Однако Алан уже не хочет разрыва с Линдси и не соглашается на встречу, тогда она хитростью заставляет его приехать к ней. Папарацци засняли их встречу и... снова скандал с Линдси. После этого Кэнди решила Алану помочь, и сама пошла все рассказать Линдси. Закончилась встреча двух дамочек в ...постели. А в это время Уолден поздравил Берту с днем рождения. Он ей сделал царский подарок - автомобиль.
Уолден принимает решение "превратиться" на время в среднестатистического американца с очень средним доходом и всеми вытекающими из этого обстоятельствами... Для этого он посещает дешевый магазин, приобретает одежду, а заодно знакомится там с симпатичной продавщицей по имени Кейт. Молодые люди начинают встречаться, а спустя какое-то время Кейт приглашает Уолдена, который представился ей как Сэм, переехать к ней пожить. Кейт мечтает стать дизайнером и прославиться на этом поприще, а пока она строчит на машинке свои наряды. Но, кажется, больше всех в этой ситуации "принц - нищий" повезло Алану, который по просьбе Уолдена будет играть роль миллиардера...
Алан блаженствует в доме Уолдена на берегу океана... Близится Рождество. Алан ждет в гости и Джейка, и Линдси, но они один за другим по разным причинам отказываются. А в это время Уолден, чтобы помочь Кейт вести домашнее хозяйство, устраивается на работу. Он будет помогать продавать ёлки... Кейт его искренне полюбила, что очень ценно для Уолдена, который думал, что девушки его любят только за богатство.
Уолден очень хочет помочь Кейт открыть свое дело. Для этого он переводит на счет Алана 100 тысяч долларов, которые в свою очередь, Алан должен вложить в дело Кейт. Кейт счастлива, хоть и не переваривает кретина Алана. Ее дела идут в гору, вот, она уже едет в Нью-Йорк со своими эскизами... А Алан уговаривает Уолдена все-таки рассказать девушке правду о себе.
Год производства: 2011
9-я - 12-я серии